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用乙醇做溶劑的反應,換成平時喝的白酒反應會怎樣

* 來源: * 作者: admin * 發表時間: 2019-06-21 20:10:00 * 瀏覽: 36

美國斯克里普斯研究所(TSRI)的科研人員發明了一種讓復雜有機分子耦合的新方法,并合成了60多種新的化合物,其中90%為新化學實體(NCE)——這些新化學實體在以前看來不是缺乏合成的現實條件就是根本不可能合成。這一關于羧基官能團烯烴交叉偶聯的研究成果發表在12月17日的《自然》雜志上(題名:Functionalized olefin cross-coupling to construct carbon–carbon bonds, Nature, 516, 343-348, DOI: 10.1038/nature14006)。


為了證明該反應的實用性,作者大膽的嘗試將有機溶劑換成日常的酒類飲品。以乙醇為對照組A,B組為伏特加,C組為龍舌蘭, D組為施格蘭金酒,E組為威士忌酒,F組為巨石IPA,G組為夏敦埃酒和H組為蒙特思梅洛紅。


事實上,從TLC結果看來,C組為龍舌蘭,F組為巨石IPA和H組為蒙特思梅洛紅相對于其他組來說得到的產物比例較少,效果較差。而D組為施格蘭金酒,E組為威士忌酒做為反應溶劑來說的話,得到較多的C-C偶聯產物,小編猜測威士忌酒和施格蘭金酒中酒精含量較多,純度較高。



運用新技術,科研人員可以使兩種烯烴耦合并在其碳原子主鏈上生成新的化學鍵。據物理學家組織網,新方法被稱為“溫和法”,意思是它不需要極端的溫度和壓力,也不需要刺激性強的化學物質。因此,使用其他交叉偶聯方法會被破壞的官能團,在這種新方法中其化學性質可以“完好無損”。同時,新方法對實驗設備的要求也很簡單,只需要使用普通的鐵催化劑并以市面上常見的硅烷和乙醇作為溶劑,而且實驗可以在開口的燒瓶中進行,也就是說,不需要排除空氣和水分。


碳-碳偶聯方法在有機化合物合成中具有重要地位,不過迄今這種方法一直被其局限性所困擾:如果其中一種原料化合物包含的官能團附著于其主體結構上,實驗就經常以失敗告終;而且在“雜原子”——非碳原子例如氮原子、氧原子和碘原子等——出現的情況下,這種方法經常不太靈驗,盡管這些“雜原子”在化學合成中十分重要。


這一新發現源于斯克里普斯研究所關于人工合成傳統中藥中天然化合物的科研項目。在該項目中,科研團隊開發了一種在實驗室中制造目標分子的技術。之后他們意識到,可以將新技術用于兩種較為簡單的烯烴的耦合。下一步科研人員將對技術進行改進以用于附著在“雜原子”上的更為復雜的烯烴偶聯。




在以前實驗基礎上,作者使用圖2a中所示的模型系統,其中甲硅烷基烯醇醚1作為供體,環己烯酮(2)作為受體,以形成官能化的烯烴交叉偶聯。的類似于先前開發的,采用的Fe(ACAC)這些條件應用3(4,ACAC,乙酰丙酮)作為催化劑和PhSiH 3作為化學計量的還原劑。所形成的還原性偶聯產物3基于使用內標的GC / MS(氣相色譜/質譜),產率為53%。從模型系統中的副產物和有關反應的分析導致的副產物14 – 17產生(圖2b)。


化合物16和17可能來自Fe(acac)3表現為路易斯酸的性質,作者希望通過增加Fe中心的空間屏蔽量來減弱催化劑的路易斯酸度。盡管嘗試用缺電子(10和11)和富電子(12和13)取代基改變配體的電子結構消除了反應性,但添加物Na2HPO4使所需產物3的產率從69%增加當使用Fe(dibm)3作為催化劑時,達到78%。使用約45種其他無機和胺堿作為添加劑不會導致產率增加,表明Na2HPO4不僅僅是作為緩沖劑。另外,Fe(dibm)3能夠與不與Fe(acac)3反應的供體形成產物(18,圖2c),其反而提供了大量的副產物16和17。在該實驗的過程中,作者發現Fe(dibm)3在供體烯烴上的雜原子取代物含有路易斯堿性孤對子時提供最高產率,而Fe(acac)3在沒有這種部分的情況下證明是優異的。

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